交互共重合ポリマー、及び有機光電変換素子
- 【要約】
【課題】従来のｐ型半導体材料と比べて開放電圧が更に向上し得る新規有機材料を提供すること。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する、交互共重合ポリマー、及び、この交互共重合ポリマーを含む光電変換層を有する、有機光電変換素子。
（式（Ｉ）中、Ｒは一価の炭化水素基又は置換炭化水素基を表し、Ｄは炭素骨格からなる多環式芳香族化合物もしくはヘテロ元素を含む複素多環式芳香族化合物由来の構成単位を示す。ｎは繰り返し単位の数を示し、２〜２５である。）
- 【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する、交互共重合ポリマー。
【化１】
（式（Ｉ）中、Ｒは一価の炭化水素基又は置換炭化水素基を表し、Ｄは炭素骨格からなる多環式芳香族化合物もしくはヘテロ元素を含む複素多環式芳香族化合物由来の構成単位を示す。ｎは繰り返し単位の数を示し、２〜２５である。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）中のＲが、炭素数１〜１２のアルキル基又は置換アルキル基である、請求項１に記載の交互共重合ポリマー。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）中のｎが、３〜２０である、請求項１又は２に記載の交互共重合ポリマー。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）中のＤが、フルオレン構造又はカルバゾール構造を有する芳香族を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の交互共重合ポリマー。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）中のＤが、下記一般式（IIa）又は（IIIa）で表される構成単位である、請求項４に記載の交互共重合ポリマー。
【化２】
（式（IIa）中のＲ1、Ｒ2、及び（IIIa）中のＲ3は、それぞれ独立に一価の炭化水素基又は置換炭化水素基を表す。）
【請求項６】
前記一般式（IIa）又は（IIIa）中のＲ1〜Ｒ3が、それぞれ独立に炭素数１〜１２のアルキル基又は置換アルキル基である、請求項５に記載の交互共重合ポリマー。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の交互共重合ポリマーを含む光電変換層を有する、有機光電変換素子。
- 【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、交互共重合ポリマー、及びその交互共重合ポリマーからなる光電変換層を有する有機光電変換素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
地球規模での問題であるエネルギー問題を解決するためのエネルギー源の一つとして、環境負荷が少なく、半永久的に供給される太陽光エネルギーの利用が活発に研究されている。その中でも、特に、有機半導体材料を用いた有機太陽電池は、軽量、安価、フレキシブルな素子の作製が可能であり、現在の主流であるシリコン半導体等の無機系材料を用いた太陽電池に代わる次世代の太陽電池として期待されている。
このような背景から、有機半導体材料を用いた有機光電変換素子の研究が全世界的に行われており、有機光電変換素子の光電変換効率向上においては、光電変換層を構成する有機半導体材料の電子構造の設計技術が重要であることが知られている。
【０００３】
例えば、非特許文献１では、有機薄膜太陽電池の効率向上において、ｎ型半導体材料であるフラーレンと組合せるｐ型半導体材料の適切な設計が重要であると記載されている。ここでいう適切な設計とは、本来電子ドナー性が重要であるｐ型ポリマーの骨格に、敢えて弱い電子アクセプターを適切な様式で導入することで、ポリマーの最高被占軌道（ＨＯＭＯ）準位を深く（負の方向に絶対値を大きくする）させ、ｎ型フラーレンの最低空軌道（ＬＵＭＯ）準位との差を大きくすることを指す。ポリマーのＨＯＭＯ準位とフラーレンのＬＵＭＯ準位のエネルギー差は素子特性を大きく左右する開放電圧（Ｖｏｃ）を決定する因子となることから、上記設計は実用化レベルの変換効率達成に向けて有望な手法とみなされている。
【０００４】
光電変換層を構成する有機半導体のうち、ｐ型半導体材料については、有機合成的に電子ドナーと電子アクセプターを適切な形態で共有結合させた繰り返し単位を有する交互共重合体を用いることで、太陽光吸収効率の良い２ｅＶ程度の狭いバンドギャップが得られ、また、最高被占軌道の準位を深くすることで、素子内で大きな開放電圧（Ｖｏｃ）を得られることが知られている。
例えば、特許文献１では、電子アクセプターとして、チエノチオフェンユニットを組み込んだ交互共重合体を用いた光起電力素子が開示されている。また、特許文献２〜５では、ポリフルオレン誘導体骨格を電子ドナーユニットとして、様々な電子アクセプターユニットと交互共重合して得られた共重合体を用いた有機光電変換素子が開示されている。
【０００５】
一方、光電変換層を構成する有機半導体のうち、ｎ型半導体材料については、例えば、特許文献６には、ベンゾトリアゾール骨格を含むπ共役ポリマーをｎ型半導体材料として用いた有機デバイスが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００９−１５８９２１号公報
【特許文献２】特開２００８−１０６２３９号公報
【特許文献３】特開２００８−１０６２４０号公報
【特許文献４】ＷＯ２００５／０６００１２号公報
【特許文献５】特開２００９−２１５３４９号公報
【特許文献６】特開２００６−０７７１７１号公報
【非特許文献１】Brabec, C. J. et al., Advanced Materials, 2009年, 21巻, 1ページ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記のように光電変換層を構成する有機半導体材料について様々な開発がなされているが、開放電圧を更に向上し得る有機半導体材料が求められている。
本発明は、上記の課題を解決するためになされたもので、従来のｐ型半導体材料と比べ、開放電圧を更に向上し得る新規有機材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、下記に示す交互共重合ポリマーが、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、下記［１］〜［７］を提供するものである。
［１］下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する、交互共重合ポリマー。
【化１】
（式（Ｉ）中、Ｒは一価の炭化水素基又は置換炭化水素基を表し、Ｄは炭素骨格からなる多環式芳香族化合物もしくはヘテロ元素を含む複素多環式芳香族化合物由来の構成単位を示す。ｎは繰り返し単位の数を示し、２〜２５である。）
［２］前記一般式（Ｉ）中のＲが、炭素数１〜１２のアルキル基又は置換アルキル基である、上記［１］に記載の交互共重合ポリマー。
［３］前記一般式（Ｉ）中のｎが、３〜２０である、上記［１］又は［２］に記載の交互共重合ポリマー。
［４］前記一般式（Ｉ）中のＤが、フルオレン構造又はカルバゾール構造を有する芳香族を含む、上記［１］〜［３］のいずれか１項に記載の交互共重合ポリマー。
［５］前記一般式（Ｉ）中のＤが、下記一般式（IIa）又は（IIIa）で表される構成単位である、上記［４］に記載の交互共重合ポリマー。
【化２】
（式（IIa）中のＲ1、Ｒ2、及び（IIIa）中のＲ3は、それぞれ独立に一価の炭化水素基又は置換炭化水素基を表す。）
［６］前記一般式（IIa）又は（IIIa）中のＲ1〜Ｒ3が、それぞれ独立に炭素数１〜１２のアルキル基又は置換アルキル基である、上記［５］に記載の交互共重合ポリマー。
［７］上記［１］〜［６］のいずれか１項に記載の交互共重合ポリマーを含む光電変換層を有する、有機光電変換素子。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の交互共重合ポリマーを含む光電変換層を用いた有機光電変換素子は、従来のｐ型半導体材料を用いた有機光電変換素子に比べ、得られる開放電圧を更に向上させることができる。
- 【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の有機光電変換素子の一例を示す図である。
- 【公開番号】特開２０１２−７７１１６（Ｐ２０１２−７７１１６Ａ）
【公開日】平成２４年４月１９日（２０１２．４．１９）
【発明の名称】交互共重合ポリマー、及び有機光電変換素子
- 【出願番号】特願２０１０−２２１０６８（Ｐ２０１０−２２１０６８）
【出願日】平成２２年９月３０日（２０１０．９．３０）
【出願人】
【識別番号】０００１０２９８０
【氏名又は名称】リンテック株式会社
- 【代理人】
【識別番号】１０００７８７３２
【弁理士】
【氏名又は名称】大谷 保
【識別番号】１０００８９１８５
【弁理士】
【氏名又は名称】片岡 誠
【識別番号】１００１５８４８１
【弁理士】
【氏名又は名称】石原 俊秀
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